राजनीति और बॉलीवुड का संबंध बरसो से चलता आ रहा है। 1 अगस्त 2020 को अमर सिंह का निधन हो गया, लेकिन उनके किस्से आज भी उनके नाम की तरह अमर है। अमर सिंह ने अपने करियर को राजनेता के तौर पर चुना, लेकिन उनकी दिलचस्पी हमेशा से ही फिल्म इंडस्ट्री में रही। वो खुद तो फिल्म इंडस्ट्री में नहीं रहे, लेकिन उनकी दोस्ती हमेशा फिल्मी हस्तियों से रही है। अमर सिंह अमिताभ बच्चन को अपना बड़ा भाई मानते थे। तो वहीं उनकी राजेश खन्ना और उनकी पत्नी डिंपल कपाड़िया से काफी बनती भी थी।
अमिताभ बच्चन को जब 'सदी का महानायक' के सम्मान से नवाजा गया तब अमर सिंह ने इस खुशी में एक पार्टी रखी थी। इस पार्टी में अमिताभ के साथ काम कर चुकी सभी एक्ट्रेसेस को बुलाया गया था। इसमें डिंपल कपाड़िया भी शामिल थी। डिपंपल कपाड़िया ने अमिताभ बच्चन के साथ अजूबा और मृत्युदाता जैसी फिल्म में काम किया था। पार्टी में सबने खूब एन्जॉय किया। डिंपल कपाड़िया ने अमर सिंह को साथ में डांस करने का ऑफर भी दिया। जिसके बाद अमर सिंह और डिंपल ने खूब डांस किया।
डांस करते हुए अमर सिंह ने डिंपल कपाड़िया से कहा कि मैं आपसे एक बात कहूंगा तो आप हंसेंगी तो नहीं। डिंपल कपाड़िया के पूछने पर अमर सिंह ने बताया कि वो उनके बहुत बड़े फैन रहे हैं। वो उनकी फिल्म बॉबी दिन में चार-पांच बार देखते थे। अमर सिंह ने कहा जब दिन में आपको 4-5 मर्तबा ना देख लूं तो चैन नहीं आता था। अमर सिंह ने डिंपल कपाड़िया के साथ एक मलयालम फिल्म बॉम्बे मिट्टई में साथ में काम किया। ट्विंकल खन्ना और अक्षय कुमार से शादी में अमर सिंह राजेश खन्ना के परिवार के सदस्य बनकर शामिल हुए थे। जब साल 2012 में राजेश खन्ना बीमारी के कारण मुंबई के लीलावती अस्पताल में भर्ती थे तो अमर सिंह की पत्नी और एक्ट्रेस रीना रॉय उनसे मिलने गई थे।